Multe s-au schimbat de la ultima întâlnire dintre Donald Trump și Vladimir Putin. Ultima dată, cei doi s-au întâlnit la summitul G20 de la Osaka, în Japonia, pe 28 iunie 2019, amintește Sky News. Care aduce în prim-plan acum o glumă controversată făcută de Trump cu acea ocazie. Liderii american și rus au avut o întâlnire bilaterală cu ocazia summitului, prima întâlnire față în față de la controversatul summit de la Helsinki din 2018. În cadrul întâlnirii de la Osaka, care a durat aproximativ o oră, cei doi au discutat despre probleme precum Ucraina, Siria și Iran. În mod deosebit, când a fost întrebat de un reporter dacă îi va spune lui Putin să nu se amestece în alegerile din 2020 din SUA, Trump a arătat în glumă spre Putin și a spus: „Nu te amesteca în alegeri!”. Această remarcă glumeață a stârnit critici, întrucât un raport al consilierului special de atunci, Robert Mueller, a constatat că guvernul rus a intervenit în alegerile din 2016 împotriva candidatei democrate Hillary Clinton. Cu toate acestea, în ciuda acuzațiilor că echipa de campanie a lui Trump a colaborat cu actori ruși pentru a influența alegerile, Mueller a declarat că „nu există dovezi suficiente pentru a acuza o conspirație mai amplă”. De-a lungul celor 25 de ani la putere, președintele rus Vladimir Putin a avut numeroase întâlniri cu liderii Statelor Unite. Șase întâlniri trump-Putin au fost în primul mandat Trump, inclusiv la summiturile G20 și APEC. Poate cel mai vizibil moment de cordialitate între Trump și Putin a fost la discuțiile cu ușile închise din Helsinki, Finlanda, în iulie 2018. Atunci, Trump a apărat Rusia în fața acuzațiilor privind amestecul în alegerile prezidențiale americane din 2016 și i-a dat dreptate lui Putin în detrimentul propriilor servicii de informații – gest care i-a adus critici dure, din toate taberele politice, acasă în SUA, și a surprins aliații occidentali. John Bolton, fost consilier pentru securitate națională al lui Trump, prezent la întâlnirea din Japonia, a observat diferențele de stil între cei doi lideri, punându-le pe seama formării lui Putin în serviciile secrete sovietice. „Nu l-am văzut niciodată altfel decât pregătit, foarte calm, foarte rațional în prezentare – cred că asta vine din pregătirea lui în KGB”, a spus Bolton. Prin contrast, Trump aborda întâlnirile private la fel ca pe conferințele de presă, fiind predispus la declarații spontane, care îi puteau surprinde chiar și pe propriii săi consilieri. „Nu se pregătește cu adevărat, pentru că nu crede că are nevoie; nu consideră că are nevoie de informații de fundal. Sunt convins că i se pregătesc materiale de informare, cum am făcut întotdeauna, dar nu le citește.” Din 2025, odată cu revenirea lui Trump la Casa Albă, Trump și Putin au avut circa șase convorbiri telefonice publice.